完美主义者和“永远伴娘”珍一直暗恋着公司老板乔治。她善良到不懂得拒绝，做过27次伴娘，衣柜里挂满了各种颜色的伴娘礼服。就在她准备向乔治表白时，她的妹妹苔丝从洛杉矶回来，用虚假的温柔和共同的兴趣爱好迅速勾引了乔治，两人宣布订婚。更崩溃的是，苔丝要求珍做她的伴娘。珍的“第28套”礼服是荧光绿。在筹备婚礼的过程中，一名婚礼专栏记者凯文发现了珍“27次伴娘”的奇闻，开始跟踪报道。凯文一开始觉得珍可怜又可笑，却在相处中爱上了她的善良。最后在妹妹的婚礼上，珍终于爆发，发表了一段关于“婚姻不是比赛”的演讲，然后和凯文在教堂外拥吻。妹妹也坦诚了自己只是缺乏安全感。

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经典的好莱坞浪漫喜剧模板，但执行得非常出色。女主角的表演让人又心酸又喜爱，那些丑礼服简直成了电影史的经典符号。它没有贬低婚姻或伴娘，而是告诉女孩：你值得当一次主角。